Originaire de Chicago, Friedman a passé ses premières années dans un ranch près de Kerrville après avoir déménagé au Texas avec sa famille.
Il s’est fortement impliqué dans la scène musicale folk pendant ses études universitaires, s’inspirant du blues, de la country et des thèmes juifs pour créer Kinky Friedman and The Texas Jewboys au début des années 1970. Avec des chansons comme They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore et Arsehole from El Paso, qui sont réputées pour leur satire cinglante et leur critique sociale, le groupe est devenu célèbre pour son humour caustique et souvent offensant.
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